Детство у Сталлоне не было слишком радужным, ведь с 15-ти лет он учился в школе для трудных детей, где начал понимать, что хочет стать актером, ведь театральные постановки поглощали его целиком. В последствии он окончил в ВУЗе актерский факультет, но успех на хорошие роли к Сильвестру пришел не сразу. Ему понадобилось недолго довольствоваться эпизодическими незаметными ролями. По-настоящему знаменитым Сталлоне стал после выхода фильма про боксера Рокки, к сценарию которого актер также приложил руку.
Далее в его послужной список добавлялось все больше культовых кинолент, которые сейчас находятся в списке лучших фильмов всех времен. Сталлоне три раза номинировали на «Оскар», также он актер является обладателем ряда других премий в сфере кино. В свой 71 год он продолжает активно работать, и не забывает поддерживать отличную физическую форму.
