«Холостяк 4» Алексей Воробьев, решив поделиться с участницами тайнами своего прошлого, пригласил их в свой родной город Тулу. Девушек осталось всего четверо: Наталья Ткалина, Яна Аносова, Наталья Горожанова и Алла Бергер и все они с удовольствием приняли приглашение.
Во время путешествия Алексей предстал перед участницами совершенно с другой стороны, и каждая отметила в нем что-то новое. Сначала Алексей прокатил девушек на трамвайчике по обычному маршруту, который он выполнял ежедневно. Участницы были крайне удивлены, узнав, что в 13 лет Алексей подрабатывал ночным сторожем. Погружение в тайны «Холостяка» началось со знакомства с футбольным тренером, под руководством которого известный певец стал лучшим бомбардиром.
Позже Алексей показал гостям музыкальную филармонию и познакомил с любимым педагогом Мариной Олеговной. Женщина пригласила участниц в кафе, где задала им ряд провокационных вопросов, после чего дала совет Алексею, отметив, что Алла Бергер для него слишком молода. На церемонии роз Алексей снова нарушил правила и решил никого не отправлять домой, чтобы не портить прекрасные впечатления и отметил, что он очень счастлив.
