Когда Мадонна познакомилась с Шоном, началось «сумасшествие» длиной в 2 года. Прессе только и оставалось, что «снимать сливки», которые постоянно взбивали эти двое с «чрезвычайно подвижной психикой». В одном из интервью Мэдди сказала: «Увидев Шона, я поняла, что это мой мужчина на всю жизнь».
Мадонна и Шон Пенн породили массу слухов, новостей и легенд. Сама певица называла этот брак саморазрушением и утверждала, что Шон поднимал на ней руку. Позднее на вопрос о том, осталась ли любовь после развода, она ответила: «Это был самый умный, тонкий и талантливый мужчина в моей жизни. Я жалею, что не родила от него ребенка. У нас мог бы получиться новый Джон Барримор…». Недавно в суде Мэдди сказала, что её обвинения в рукоприкладстве Шонна были неправдой.
